日本の旅行保険(クレジットカードの付帯など)に3ヶ月間加入し、切れた日からビジター保険に加入することは出来ますか?

可能です。ただし、その3ヶ月間に起きた病気、ケガに関しては既往症となるため、その病気、ケガは補償の対象になりません。

クレジットカードには様々な付帯保険条件があるため、確認することをお勧めします。
例:出身国(日本)に帰国せず継続してカナダに滞在する場合は無効など。

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